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Elementi di chimica organica

I primi 4 alcani (metano, etano, propano, butano) sono gas a temperatura ambiente.

Isomeria strutturale= 2 atomi differiscono per la sequenza di atomi di carbonio.

Stereoisomeria= si divide in conformazionale e configurazionale; conformazionale= 2 isomeri che variano per la rotazione di legame sigma tra legami semplici C-C. Quella configurazionale l'abbiamo nei carboni asimmetrici (achirali) dove si formano 2 immagini speculari non soprapponibili (enantiomeri).

Il benzene è un composto ciclico a sei atomi di carbonio e contiene tre doppi legami, ma non corrisponde al cicloesatriene (esano irregolare con lunghezza dei legami differenti), le lunghezze dei legami sono tutte uguali tra loro. I doppi legami non sono fissi e la raffigurazione con legami singoli e doppi alternati non lo descrive nella realtà. La formula vera è dovuta alla risonanza fra i due isomeri e questo spiega perchè sperimentalmente la lunghezza dei legami risulta intermedia. Il benzene fa parte dei compoisti aromatici, in generale sono mono o policiclici a struttura planare in cui tutti gli atomi coinvolti condividono un totale di 4n+2 elettroni dove n corrisponde al numero di cicli di cui è composto il sistema aromatico=regola di Hückel.

Gli alcol hanno gruppo funzionale OH e si dividono in primari se OH è legato a un carbonio primario, secondari se a un carbonio secondario, terziari se a un carbonio terziario.

I tialcoli sono analoghi agli alcoli e differiscono per la sostituzione dell'ossigeno sempre con un elemento dello stesso gruppo come lo zolfo (S) che però garantisce caratteristiche chimico fisiche diverse per la differente elettronegatività.

La tautomeria è la forma di isomeria che dà origine alla forma enolica e quella carbonilica. Le due forme sono denominate tautomeri, cioè isomeri strutturali che differiscono per la posizione degli atomi e si convertono l'uno nell'altro molto rapidamente. I due isomeri posseggono proprietà chimico fisiche differenti.

Le ammine sono composti organici che si considerano derivati dall'ammoniaca e derivao dalla sostituzione degli H con sostituenti (alchilici). Si distinguono in primarie , secondarie e terziarie e in genere hanno tutte caratteristiche basiche.

Reazioni degli alcani:

-combustione: reazione di un alcano con un ossigeno che porta alla trasformazione di tutti i C in CO2 e tutti gli H in H2O.

-Sostituzione radicalica: avviene una scissione omolitica e un atomo di H viene sostituito o tramite reazione a catena oppure tramite reazione di terminazione.

Reazioni degli alcheni: somma elettrofila: esempio: trasformazione di un alchene in alcol (idratazione). Esiste anche l'inverso (disidratazione).

Reazioni del benzene: sostituzione elettrofila. Il benzene può essere attaccato da reagenti elettrofili molto forti in quanto è altamente instabile (esempio Cl+

ALCANO------->(deidrogenazione cioè ossidazione -2H+  -2e-) ALCHENE

ALCANO------->(ossigenazione) ALCANO

ALCHENE------->(odrogenazione cioè una riduzione)ALCANO

ALCHENE------->(idratazione)ALCOL

ALCOL (PRIMARIO)------->(ossidazione)ALDEIDE

ALCOL(SECONDARIO)------->(ossidazione)CHETONE

ALDEIDE------->(riduzione)ALCOL (PRIMARIO)

ALDEIDE------->(ossidazione)ACIDO CARBOSSILICO

I lipidi sono insulubili in acqua e si dividono in saponificabili e non saponificabili; i primi si possono scindere per mezzo di idrolisi, i secondi no. Il colesterolo è non saponificabile.

Formazione di trigliceridi (o triacilglicerolo) è detta di esterificazione e consiste in 3 disidratazioni in 3 fasi con formazione di monoacil-diacil e infine triacilglicerolo (3 acidi grassi e 1 glicerolo). La reazione inversa alla disidratazione in questo caso è l'idrolisi (evidenzia meglio il significato della reazione) processo molto lento rispetto all'esterificazione.

I glicerofosfolipidi sono formati da glicerolo, 2 acidi grassi e un diestere fosforico. Sono saponificabili e i 2 più importanti che costituiscono anche la membrana sono i fosfatidiletanolammina e i fosfatidilcolina. Nel primo, il gruppo che esterifica il residuo fosforico è l'etanolammina. Nel secondo un gruppo alcolico primario esterifica il residuo fosforico dell'acido fosforico a cui a sua volta è legata la colina.

I carboidrati sono composti da C, H, O e hanno formula molecolare CnH2nOn. Possono essere monosoccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi e possono essere distinti in aldosi e chetosi. Tra i triosi più importanti abbiamo la gliceraldeide (aldotrioso) e il diidrossiacetone (chetotrioso). L'ossidazione di un gruppo alcolico primario porta alla formazione della gliceraldeide, ossidazione di un gruppo alcolico secondario alla formazione del diidrossiacetone. Importante aldopentoso è il ribosio. Aldoesosi: glucosio. Chetoesosi: fruttosio (sempre al carbonio 2). Il glucosio in forma ciclica prende il nome di glucopiranosio; la forma ciclica si forma dal legame tra i C-5 e il C-1: reazione di somma intramolecolare tra l'OH del C-5 e l'aldeide in posizione 1.

La formazione di un disaccaride avviene per reazione di disidratazione.

Il maltosio si ottiene per legame alfa 1-4 glicosidico tra due molecole di glucosio.

Il cellobiosio si forma invece con legame beta 1-4 glicosidico.

Il lattosio tramite legame beta 1-4 glicosidico tra galattosio e glucosio.

Il saccarosio è composto da una molecola a 1 alfa-glucopiranosio e una di beta-fruttofuranosio.

I polisaccaridi sono formati da 100 monomeri in su uniti tramite legami glicosilici. Possono essere omopolisaccaridi o eteropolisaccaridi. I primi possono essere lineari se i legami coinvolgono sempre l'OH del C-4.

L'amido è formato da amilosio (polisaccaride lineare) e l'amilopectina (polisaccaride ramificato).

La cellulosa è formata da molecole di beta-D-glucosio legate con legami beta-1-4 glucosidici.

Gli amminoacidi sono formati da un gruppo amminico e uno carbossiloco. L'NH2 si comporta da base debole, COOH da acido debole; quindi sono composti anfoteri. Sono i monomeri delle proteine. Gli amminoacidi che assumiamo con l'alimentazione sono gli alfa-amminoacidi. Alfa prende il nome quel carbonio legato a un gruppo amminico e a uno carbossilico. Il più semplice tra questi è la glicina.

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